作为电负性最大的元素,氟原子具有其独特的性质,将含氟官能团引入分子中能够极大改善其理化性质,因此含氟官能团分子的构建是目前的研究热点之一。而烯胺酮作为一类制备简单、活性丰富有机分子,可通过模式多样的官能化反应合成不同的有机化合物。因此,研究并建立烯胺酮的多样性氟官能化反应,对于合成多样性的含氟有机分子具有重要意义。本论文围绕烯胺酮的氟官能化这一研究课题,主要完成了三部分工作。第一部分,研究并实现了Na_2CO_3促进下烯胺酮和GW-572016溴二氟乙酸乙酯之间的[4+1]环加成反应,合成了2,2-二氟-2,3-二氢呋喃类化合物。该方法无需过渡金属催化,通过部分断裂C=C双键,实现了环内二氟C59亚甲基化合物的构建。此外,使用一锅两步法,在酸的存在下,通过烯胺酮C-N键断裂合成了β-酮烯酸类化合物。第二部分,使用有机碱N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)促进溴二氟甲基膦酸二乙酯生成二氟卡宾,成功实现了二氟卡宾和NH烯胺酮的环加成反应,生成了含NH-氨基侧链的偕二氟二氢呋喃类化合物。该工作通过对二氟甲基卡宾前体的调控,解决了前期NH烯胺酮无法发生这类环加成反应的问题。第三部分,以三氯氧磷为还原剂,实现了烯胺酮和三氟甲基亚磺酸钠之间的还原型C(sp~2)-H键三氟甲基硫化反应,合成了α-三氟甲硫基烯胺酮类化合物。在相同条件下,烯胺砜类化合物的烯基碳-氢键也可发生类似的的α-三氟甲硫基化反应。此外,通过对产物进行衍生转化,合成了三氟甲硫基修textual research on materiamedica饰的嘧啶、吡唑以及异恶唑等化合物。