壳寡糖作为天然的阳离子低聚糖,具有良好的水溶性、生物相容性及易被生物体吸收利用等特点,并具备抗氧化性、抗炎及抗菌性等多种生物活性,应用潜力引起学术各界的广泛关注。然而其抑菌活性十分有限,不能满足高效的发展需求,通过化学修饰在壳寡糖中引入活性官能团是增强抑菌活性的有效手段。本研究合成了系列含直链烷基、三烷基季铵盐、卤代苄基和氟化苄基的壳寡糖吡啶盐类衍生物。通过红外光谱、核磁共振波谱对衍生物进行结构表征,通过体外抑菌实验利用肉汤稀释法、K-B纸片法、圆盘扩散法测定壳寡糖吡啶盐类衍生物对有害细菌的抑菌能力,利用菌丝生长速率法、圆盘扩散法评估壳寡糖衍生物对常见植物致病真菌的抑菌能力。筛选Elexacaftor试剂出活性优良的壳寡糖衍生物,并研究同一系列、不同结构目标化合物的活性规律。本文为了制备具有优良抑菌活性的壳寡糖衍生物,通过N,N’-羰基二咪唑催化烟酸与壳寡糖反应得到壳寡糖烟酸接枝衍生物为中间体,以此为基础与不同链Laboratory biomarkers长的溴代烷烃亲核取代反应得到含溴代烷基的壳寡糖吡啶盐类衍生物,并对其进行结构表征以及体外抑菌活性测定。结果表明,通过引入吡啶阳离子来提升正电荷密度和引入直链烷基来提升疏水性和亲脂性,在很大程度上提高了壳寡糖的抑菌活性。在壳寡糖衍生物中,通过提升正电荷密度来提升其抑菌活性是一种有效的手段。在本论文中,以增加正电荷密度为基本点,首先合成不同链长的溴丙基三烷基溴化铵,再与壳寡糖烟酸接枝衍生物亲核取代反应得到含三烷基季铵盐的壳寡糖吡Adavosertib采购啶盐类衍生物。其中吡啶盐不仅作为活性基团直接增强抑菌活性,而且作为反应桥梁连接了三烷基季铵盐。壳寡糖衍生物中正电荷密度进一步增加,增强了抑菌活性。虽然含直链烷基和三烷基季铵盐的壳寡糖衍生物抑菌活性均有增强,但其仍有提升的空间,而含卤素的芳香类化合物通常具有良好的生物活性并且具有广泛的应用。在壳寡糖烟酸接枝衍生物的基础上,将含不同种类卤素和不同数量氟原子的苄溴引入到壳寡糖分子中,并对其结构表征鉴定和抑菌活性评估。结果表明,所有含卤代苄基的壳寡糖吡啶盐类衍生物的抑菌活性得到了显著的提升。特别是含2,3,4-三氟化苄基的壳寡糖衍生物有着最强的抑菌活性,对哈氏弧菌的MIC值0.03125为mg/m L、MBC值为0.0625 mg/m L,对灰葡萄孢菌的抑制率达到了84.35%。由此可见,通过引入吡啶盐增加正电荷密度和卤素原子增强电负性,得到了具有更高抑菌活性的产物。本文系统地合成了一系列含直链烷基、三烷基季铵盐和卤代苄基的壳寡糖吡啶盐类衍生物,为壳寡糖应用的高附加值开发提供了坚实的理论基础,为新型高分子抗菌生物制剂提供了新思路。