酯类化合物包括苯甲酸酯、烷基酯、磷酰胺酯、酮酸酯等,其中α-酮酸酯具有羰基和酯基双官能团,是一类特殊的酯类化合物。该类化合物本身具有一定的生物活性,同时也是有机合成的重要中间体。而螺环化合物具有特殊的共轭结构和独特的药理和生物活性,在农药、医药和材料等领域都有着广泛应用。根据文献报道,向螺环骨架中引入酰胺键会显著提高母体化合物成药性的同时增强分子的稳定性,并对其生物活性方面造成积极影响。因此,本文用严谨的实验方法,开发设计了新型的α-酮酸酯及酰胺取代螺环类化合物的合成路线,并对所得的目标产物进行结构鉴定及抑菌活性研究。本文第二、第三章皆以不同取代的1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮为反应原料,设计了两部分不同的合成路线,分别得到了 18个α-酮酸酯类化合物,24个硝基取代螺环化合物以及selleck GW48699个酰胺取代螺环化合物。其中,第二章阐述的是将不同炔酮类化合物在不同醇中氧化交叉偶联高效转化为α-酮酸酯的方法,该方法将炔基一步转化为酯骨架,反应过程没有有害物质产生,更加绿色、高效。第三章阐述的是一种通过K2S2O8介导联芳基炔酮与NaNO2通过氧化级联硝化/(spiro)环化构建硝基取代的螺[5.5]三烯酮的方法。该方法将绿色无害、廉价易得的NaNO2用作硝化剂,反应体现出良好的选择性、良好的功能组耐受性、高区域选择性。以上的合成路线、条件筛selleckchem选、广谱性范围测定均在正文中体现,所有化合物及部分原料都经1H-NMR、13C-NMR等手段进行结构表征。在抑菌活性实验中,选用了 4种常见的病原真菌,分别是水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄枯萎病菌、草莓炭疽病菌,并且选用了2种对照市售药品:多菌灵和嘧菌酯。初步的结果显示,在50mg/L的浓度下,本次选用的23个目标化合物大多都具有一定的抑菌活性,其中对水稻纹枯病菌的抑制效果最好,化合物2-3c的抑制率达到了75%,化合物2-3h、2-3j、2-3q的抑制率都在60%,其余化合物的抑制率在30%,虽然与对照药物多菌灵仍然存在较大差距,但略高于嘧菌酯。对小麦赤霉病菌,大多数化合物在50 mg/L的浓度下的抑菌活性最差,其中只有3-6f的抑制率达到了 38%;而对番茄枯萎病,大多数目标化合物在50 mg/L的浓度下的抑菌活性相对较差,其中化合物2-3d、3-6c、3-6f的抑制率为40%;对草莓炭疽病菌,大多数目标化合物在50mg/L的浓度下获得了一般的抑制率,化合物3-6c的抑制率达到了 48%,2-3j、2-3i、2-3q、3-6i的抑制率到达了 36%,略高于对照药物嘧菌酯。构效关系表明,含有甲氧基取代的α-酮酸酯对水稻纹枯病菌具有较好的抑制作用,但与市售药物多菌灵仍有较大差距,仍存在较大开发空间。本论文中开发设计的合成路线是从未报道过的,该合成路线为探索含NO2分子的绿色合成奠定了基础,为硝基加成引发炔烃的硝化反应提供了新的途径,而由硝基向酰胺键的转化过程,为硝基化Appropriate antibiotic use合物的延伸化提供一定指导作用。